La nave de carga Progress M-21M se acopló con el puerto trasero del módulo Zvezdá de la ISS el 29 de noviembre a las 22:30 UTC.  El acoplamiento debía haberse llevado a cabo con el nuevo sistema de aproximación automático Kurs-NA, que sustituye al tradicional Kurs-A en servicio desde los años 80. La nave se situó frente al módulo Zvezdá a 250 metros de la estación y comenzó su aproximación final. Sin embargo, a 53 metros de distancia el sistema Kurs-NA falló y la aproximación tuvo que ser cancelada.

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Oleg Kotov, situado en el interior del módulo Zvezdá, procedió a finalizar el acoplamiento usando el sistema de control remoto TORU (Телеоператорный Режим Управления). TORU permite acoplar con la ISS una nave de carga Progress situada a menos de 8 kilómetros de distancia como si el cosmonauta estuviese en su interior. Consiste en una pantalla donde se proyecta la imagen captada por la cámara de la Progress y dos controles (RUO y RUD) de maniobra similares a los de una Soyuz. Kotov completó la aproximación y acopló la Progress sin problemas. Oleg Kotov ya había acoplado la Progress M-05M con el TORU el 1 de mayo de 2010.

El miércoles día 27 de noviembre a las 21:50 UTC, dos días después del lanzamiento, la Progress M-21M ya había sobrevolado la estación a 1,5 kilómetros de distancia para probar desde lejos el Kurs-NA (por cierto, la ‘N’ del acrónimo viene de ‘nuevo’, pero el resultado es que en ruso suena igual a la expresión ‘rumbo a’). La Progress M-21M es la primera nave equipada con el sistema Kurs-NA de serie, aunque ya en 2012 la Progress M-15M probó el sistema en modo experimental. En aquella ocasión las pruebas del Kurs-NA tampoco fueron un éxito completo. El Kurs-NA sustituye cuatro antenas del Kurs-A (una antena 2AO-VKA y tres AKR-VKA) por una única antena AO-753 sin partes móviles y una vez probada su eficacia con las naves de carga Progress se instalará en el futuro en las naves tripuladas Soyuz.

La Progress M-21M lleva en su interior 2,4 toneladas de carga, incluyendo 670 kg de combustible para el módulo Zvezdá, y debe permanecer acoplada en el puerto trasero de este módulo hasta el 13 de junio de 2014, cuando se separará para dejar el puerto libre al quinto y último carguero ATV de la ESA. La Progress M-21M es la primera nave de carga rusa desde la Progress M-16M que no usa el nuevo procedimiento de acoplamiento en cuatro órbitas (unas seis horas) y que ha recurrido al tradicional sistema de aproximación en dos días.